--- 4º BIMESTRE ---: --- QUIMICA ORGANICA ---

QUIMICA ORGANICA

DEFINICIÓN:

La Química orgánica, llamada también Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

OTRA DEFINICIÓN:

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

1.1 Importancia:

Todos los seres vivos están formados por millones de moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos estos son compuestos cuya base principal es el carbono. Otra importancia sería que todos los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida como por ejemplo: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

2. Estudio del átomo de carbono:

Presenta una importante capacidad de combinación debido a su configuración electrónica. Estos átomos pueden unirse entre sí formando estructuras muy complejas y enlazarse a otros átomos. La enorme diversidad en los compuestos de carbono, hace de su estudio químico una importante área de conocimiento puro.

2.1. Propiedades físicas:

El mayor carácter de los orbitales hídricos del carbono central ocasiona que la distancia C-C sea un poco más corta que el alqueno.

En su forma elemental, el carbono se encuentra en las formas de carbón, diamante, fullereno, nanotubos. Estos son materiales con propiedades muy diferentes.

Así tenemos:

* El grafito es blando de color gris, punto de fusión elevado, buen conductor de la electricidad y posee brillo metálico.

* El diamante presenta diversas variedades, conocido por su dureza y punto de fusión elevado: 3500ºC.

2.2. Propiedades químicas (descripción y esquemas de c/u):

La Covalencia:

Esta propiedad consiste en que los cuatro orbitales híbridos son de igual intensidad de energía y por lo tanto sus cuatro enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza

De unión por sus cuatro enlaces.

Ejemplo

- En el metano los cuatro hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus cuatro enlaces son de la misma clase.

La Tetravalencia:

El carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.

El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p.

De acuerdo a la configuración electróni ca que describimos deberíamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear.

La Hibridación:

Es la función de orbitales de diferentes energías del mismo nivel pero de diferente subnivel, resultando orbitales de energía constante y de igual forma

- La configuración electrónica del boro: esto se debe a sus conglomerados atómicos se tienden a excitarse, produciendo el fenómeno de hibridación.

La Autosaturación:

Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demás elementos químicos.

Al compartir sus electrones con otros átomos de carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

3. Funciones químicas orgánicas:

3.1. Definición:

Es un conjunto de compuestos que tienen propiedades muy parecidas en virtud a que sus moléculas contienen uno o más átomos iguales.

3.2. Clasificación solo nombrarlas (considerando criterios)

Ø Óxidos: Básicos y Ácidos

Ø Hidruros: Metálicos y No metálicos

Ø Hidróxidos.

Ø Ácidos: Oxácidos y Halógenos.

Ø Sales: Oxisales y Haloideas.

CITAS Y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Esta información ha sido extraída de las siguientes páginas Web:

http://www.quimicaorganica.net/

http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica

http://ar.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070501162406AA2Q7mf

http://images.google.com.pe/imgres?imgurl=http://web.uniovi.es/qcg/images/tes-mfa.jpg&imgrefurl=http://www.ciudadgotica.blogspot.com/&h=600&w=600&sz=64&hl=es&start=17&tbnid=RVG8w60OZ7cyKM:&tbnh=135&tbnw=135&prev=/images%3Fq%3Del%2Bmetano%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Des

APUNTES EN CLASE:

PROPIEDADES QUIMICAS DEL ATOMO DE CARBONO:

1. Tetravalencia

2. Covalencia

3. Hibridación

4. Autosaturación

1. TETRAVALENCIA:

* Se necesita saber el número atómico, es decir el número de electrones que forman el átomo.

* CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA:

En química, la configuración electrónica es el modo en el cual los electrones están ordenados en un átomo. Como los electrones son fermiones están sujetos al principio de exclusión de Pauli, que dice que dos fermiones no pueden estar en el mismo estado cuántico a la vez. Por lo tanto, en el momento en que un estado es ocupado por un electrón, el siguiente electrón debe ocupar un estado mecanocuántico diferente. En el átomo, los estados estacionarios de la función de onda de un electrón (los estados que son función propia de la ecuación de Schrödinger HΨ = EΨ en donde H es el hamiltoniano) se denominan orbitales, por analogía con la clásica imagen de los electrones orbitando alrededor del núcleo. Estos estados tienen cuatro números cuánticos: n, l, m y s, y, en resumen, el principio de exclusión de Pauli quiere decir que no puede haber dos electrones en un mismo átomo con los cuatro valores de los números cuánticos iguales. Los más importantes de estos son el n y el l.

* Fermiones = es uno de los dos tipos básicos de partículas que existen en la naturaleza.

Así, los electrones del átomo en torno al núcleo en unas órbitas determinadas por los números cuánticos.

NÚMERO CUÁNTICO: (n)

El número cuántico principal determina el tamaño de las órbitas. Por lo tanto, la distancia de un electrón al núcleo vendrá a estar determinada por este número cuántico. Todas las órbitas con el mismo número cuántico principal forman una capa. Su valor puede ser cualquier número natural mayor que 0 (1, 2, 3, etc.) y dependiendo de su valor, cada capa recibe como designación una letra. Si el número cuántico principal es 1, la capa se denomina K, si 2 L, si 3 M, si 4 N, si 5 P, etc.

NÚMERO CUÁNTICO AZIMUTAL: (I)

Es aquel que determina la excentricidad de la órbita, cuanto mayor sea, más excéntrica será, es decir, más aplanada será la elipse que recorre el electrón. Su valor depende del número cuántico principal n, pudiendo variar desde 0 hasta una unidad menos que éste (desde 0 hasta n-1). Así, en la capa K, como n vale 1, l sólo puede tomar el valor 0, correspondiente a una órbita circular. En la capa M, en la que n toma el valor de 3, l tomará los valores de 0, 1 y 2, el primero correspondiente a una órbita circular y los segundos a órbitas cada vez más excéntricas.

NÚMERO CUÁNTICO MAGNÉTICO: (m)

Es aquel que determina la orientación espacial de las órbitas, de las elipses. Su valor dependerá del número de elipses existente y varía desde -l hasta l, pasando por el valor 0. Así, si el valor de l es 2, las órbitas podrán tener 5 orientaciones en el espacio, con los valores de m -2, -1, 0, 1 y 2. Si el número cuántico azimutal es 1, existen tres orientaciones posible (-1, 0 y 1), mientras que si es 0, sólo hay una posible orientación espacial, correspondiente al valor de m 0.

El conjunto de estos tres números cuánticos determinan la forma y orientación de la órbita que describe el electrón, la cual se denomina orbital.

Según el número cuántico azimutal (l), el orbital recibe un nombre distinto:

* Cuando l = 0, se llama orbital s

* Si vale l = 1, se denomina orbital p

* Cuando 2 d, si su valor es 3, se denomina orbital f

* Si 4 g, y así sucesivamente.

Sin embargo no todas las capas tienen el mismo número de orbitales, el número de orbitales depende de la capa y, por tanto, del número cuántico n. Así, en la capa K, como n = 1, l sólo puede tomar el valor 0 (desde 0 hasta n-1, que es 0) y m también valdrá 0 (su valor varía desde -l hasta l, que en este caso valen ambos 0), así que sólo hay un orbital s, de valores de números cuánticos (1,0, 0). En la capa M, en la que n toma el valor 3. El valor de l puede ser 0, 1 y 2. En el primer caso (l = 0), m tomará el valor 0, habrá un orbital s; en el segundo caso (l = 1), m podrá tomar los valores -1, 0 y 1 y existirán 3 orbitales p; en el caso final (l = 2) m tomará los valores -2, -1, 0, 1 y 2, por lo que hay 5 orbitales d. En general, habrá en cada capa n² orbitales, el primero s, 3 serán p, 5 d, 7 f, etc.

ESTRUCTURA DE LA TABLA PERIODICA

La Tabla Periódica es un esquema de todos los elementos químicos dispuestos por orden de número atómico creciente y en una forma que refleja la estructura de los elementos.

Los elementos están ordenados en siete hileras horizontales, llamadas periodos, y en 18 columnas verticales, llamadas grupos.

Las filas de la tabla corresponden a los niveles primarios de energía...

y hay cuatro "bloques" principales en la tabla que van con los cuatro subniveles:

LEY PERIÓDICA:

Esta ley es la base de la tabla periódica y establece que las propiedades físicas y químicas de los elementos tienden a repetirse de forma sistemática conforme aumenta el número atómico.

Todos los elementos de un grupo presentan una gran semejanza y, por lo general, difieren de los elementos de los demás grupos.

¿Cómo están agrupados los elementos?. ¿Qué son los grupos y los períodos de la tabla periódica?.

Los elementos que componen la tabla periódica están distribuidos en 7 renglones horizontales llamados PERIODOS, y de 18 columnas verticales llamadas GRUPOS.

Los períodos están formados por un conjunto de elementos que teniendo propiedades químicas y físicas diferentes varían gradualmente; manteniendo en común el presentar igual número de niveles con electrones en su alrededor, correspondiendo el número de Período = al número de niveles.

Los GRUPOS están formados por elementos que poseen similares propiedades químicas, así tenemos el grupo de los METALES ALCALINOS, METALES ALCALINO-TERREOS, NO METALES, etc.

IMPORTANCIA CLASIFICACION TABLA PERIODICA

Facilito el estudio sistemático de los elementos.
Permitió corregir las masas atómicas de algunos elementos.
Permitió pronosticar las propiedades de elementos no conocidos hasta ese momento.
Permitió conocer la valencia principal de un elemento por su ubicación en grupos.

C₆ à 1s², 2s²2_p¹xPp_y^1/

Ley del Oteto: Dice que todo átomo se une con otro para formar un compuesto y este debe tener 8 electrones para formar formarlo; exepto el hidrógeno que tiene 2 electrones.

+ Covalencia à Compartir electrones

+ Electrovalencia à Transferir electrones

La covalencia se puede dar en 2 pares, 3 o 4.

La covalencia da lugar a un enlace simple, doble, triple, cuádruple.

Enlace simple: Se presenta cuando se comparte un par de electrones.

Enlace doble: Se presenta cuando se comparten dos pares de electrones.

Enlace triple: Se presenta cuando se comparten tres pares de electrones.

Enlace cuádruple: Se presenta cuando se comparten cuatro pares de electrones.

* Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre si mediante un enlace covalente que puede ser simple, doble, triple, cuádruple, estos tipos de enlace se diferencian por su fortaleza, su longitud y geometría.

TIPOS DE ENLACE:

CRITERIO: FORMA DE CADENA

CADENAS ABIERTAS:

Cadena lineal: Tienen sólo dos extremos.

Cadena ramificada: Tienen más de dos extremos.

CADENAS CERRADAS O CÍCLICAS: Son aquellas que tiene la forma de figuras geométricas.

Autosaturación: Con el mismo elemento

Saturación: Con otros elementos

Fortaleza: Es la cantidad de energía que se necesita para suprimir el enlace.

Longitud: Es la distancia que existe entre el centro de los átomos que forman la molécula.

Geometría: Es la orientación que tiene la molécula en el espacio.

TIPOS DE ENLACE:

CRITERIO: Tipo de enlace de átomos de carbono

1. Cadena carbonada saturada à Enlaces simples

2. Cadena carbonada no saturada à Enlaces dobles, triples, cuádruples.

CLASES DE FÓRMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:

1) Formula Estructurada o Desarrollada: La ubicación en el espacio de los átomos de la molécula.

2) Fórmula Semi-Desarrollada: Indica el enlace de los átomos del carbono, e indica el número de átomos de hidrógenos que le corresponde a cada átomo de carbono.

3) Fórmula Global, general o empírica: El número de átomos que forman los elementos que componen la molécula.

Carbono Primario: Se ubica en los extremos, unidos por un enlace simple, lo que trae como consecuencia que tenga 3 hidrógenos. (CH₃)

Carbono Secundario: Formado por la unión de dos enlaces simples o por un enlace doble lo que ae como consecuencia que tenga 2 hidrógenos. (CH₂

Carbono Terciario: Formada por la unión de un enlace simple con un enlace doble o por un enlace triple, lo que trae como consecuencia que tenga 1 hidrogeno. (CH)

Carbono Cuaternario: Formada por la unión de dos enlaces dobles o por un enlace cuádruple lo que trae como consecuencia que tenga ningún hidrogeno. (C)

COMPLEMENTACIÓN:

El carbono forma 4 enlaces

Los químicos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarbonos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarbóno más simple (llamado metano contiene un sólo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno:

Metano-un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de hidrógenos

Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano:

Etano- un enlace carbono-carbono

cadenas en rama:

Hexano- una cadena de 6 carbonos

cadenas en rama:

Isohéxano- una cadena en ramas de carbono

anillos:

Cycloéxano- un hidrocarbono en forma de anillo

Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:


Enlace sencillo	Enlace doble	Enlace triple

FUNCIONES QUÍMICAS:

I. Hidrocarburo

II. Oxigenado: Alcohol, aldehído, éteres, acetona, ácidos orgánicos, sales orgánicas.

III. Nitrogenadas: Aminas, imitas, amidas, cianuros, nitrales, aminoácidos.

I. HIDROCARBUROS:

H₃C – CH₃----> C₂H₆

H₂C = CH₂----> C₂H₄

HC == CH ----> C₂H₂

C – C – C – C – CH₃

H₃H₂H₂H₂

C – C = C – C – CH₃

H₃H H H₂

H₃C – C – C ≡ C – C H₃ H₂

C₅H₁₂

C₅H₁₀

C₅H₈

CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS:

1. Alcanos (enlaces simples) Fórmula: C_nH_2n+2

Ejemplo

C₁₀H₂₂ ; C₁₃H₂₃

2. Alquenos (enlaces dobles) Fórmula: C_nH_2n

Ejemplo

C₁₀H₂₀ ; C₁₃H₂₂con 3 enlaces dobles

3. Alquinos (enlaces triples) Fórmula: C_nH_2n-2

Ejemplo

C₁₀H₁₈ ; C₁₃H1₂con 4 enlaces triples

NOTA:

* Cada enlace doble disminuye 2 hidrógenos y cada enlace cuádruple disminuye 4 hidrógenos.

Ejemplos:

C₅H₁₂si todos los enlaces son simples

C₅H₄con 4 enlaces dobles

C₅H₄con 2 enlaces triples

C₇H₁₆si todos los enlaces son simples

C₇H₁₀con 3 enlaces dobles

C₇H₄con 3 enlaces triples

NOMENCLATURA:

# Carbonos	Prefijo	Sufijo
1	MET	ANO ENO INO
2	ET
3	PROP
4	BUT
5	PENT
6	EX
7	HEPT
8	OCT
9	NON
10	DEC
11	UNDEC
20	EICOS

*Regla para enumerar: Se enumera de arriba hacia abajo, o de izquierda a derecha, si se da el nombre.

RADICALES ALQUILOS:

En cadenas abiertas lineales o acíclicas

C_nH_2n+1

C_nH_2n-1

C_nH_2n-3

PENTADECILO

C₁₅H₃₂.. ILO=-1 > C₁₅H₃₁

TETRADECADIINILO

C₁₄H₃₀…DIIN = -4, ILO=-1…C₁₄H₂₁

PENTADECENEILO

C₁₅H₃₂…ENE=-2 ILO=-1…C₁₅H₂₉

TRIDECATRIENDIINILO

C₁₃H₂₈… TRIEN=-6 DIIN=-8,ILO=-1…C₁₃H₁₃

EN CADENAS CERRADAS O CÍCLICAS:

En las cadenas cíclicas no funcionan las reglas, el número de hidrógenos siempre será el doble del número de carbonos (en el caso de ser alcanos)

Ciclopropano C₃H₆

Ciclopropilo C₃H₅’

CICLOPENTENILO C₅H₇’

Para enumerar se comienza desde el extremo superior en sentido horario, en el caso de una cadena en forma de cuadrado se comienza desde la esquina superior derecha.

Si todos los enlaces son simples la cadena principal es la que posee mayor número de átomos de carbono.

Se enumera desde la parte más cercana a la cadena lateral.

Las cadenas laterales son radicales.